ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ, вид амидной связи; возникает в результате взаимодействия α-аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с α-карбоксильной группой (—СООН) др. аминокислоты.

Группа —C(O)—NH— в белках и пептидах находится в состоянии кето-енольной таутомерии (существование некоторых химических соединений в виде структурных изомеров, способных свободно переходить друг в друга). Благодаря таутомерии пептидная связь имеет на 40% характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении её длины по сравнению с длиной одинарной —C—N— связи. Частично сопряжённый характер —C—N— связи обусловливает плоскую конфигурацию —C(O)—NH— группы (все 4 атома находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм. Экспериментально доказана большая устойчивость транс-формы. Ферментативное образование пептидной связи в живых клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химического и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления пептидных связей, позволяющие синтезировать природные пептиды, а также устанавливать аминокислотную последовательность для многих белков и пептидов.