НУКЛЕОЗИДЫ

НУКЛЕОЗИДЫ, соединения, состоящие из остатков азотистого основания и углевода рибозы (рибонуклеозиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеозиды); N-гликозиды пуриновых или пиримидиновых оснований. В молекуле нуклеозидов углевод соединён через первый углеродный атом β-гликозидной связью с атомом азота (N-3) пиримидинового основания или атомом азота (N-9) пуринового основания (см. формулы в ст. Нуклеотиды). Наибольшее значение в природе имеют нуклеозиды, входящие в состав нуклеиновых кислот: аденозин, гуанозин, уридин, цитидин и тимидин. В составе транспортных РНК в небольших количествах обнаружены редкие нуклеозиды — 5-оксиметилцитидин, псевдоуридин, инозин и др. При гидролизе нуклеиновых кислот и нуклеотидов образуются свободные нуклеозиды. Под действием ферментов нуклеозидфосфорилаз происходит обратимое фосфатзависимое расщепление нуклеозидов до рибозо-1-фосфата (дезоксирибозо-1-фосфата) и свободного основания. Специфические нуклеозидазы катализируют гидролиз нуклеозидов, разрывая связи между сахаром и основанием. При участии киназ осуществляется фосфорилирование нуклеозидов с образованием нуклеотидов. Ряд пуриновых (пуромицин, небуларин и др.) и пиримидиновых (амицетин, плеокацетин и др.) нуклеозидов с химически модифицированной углеводной частью молекулы и (или) основанием обладает антибиотической активностью, блокируя обмен пуринов, пиримидинов и белка в качестве антиметаболитов естественных субстратов; они не входят в состав нуклеиновых кислот, а находятся в клетке в свободном состоянии.